Hace un año, cuando Obama perdía el apoyo incluso entre los demócratas, era evidente que en la política interna sus decisiones serían bloqueadas. Por lo tanto, el único lugar en el que se le ha dejado algún margen de maniobra ha sidoen la política exterior. Obama eligió una estrategia de menor resistencia, actuando cuando las circunstancias son propicias.
Con respecto a Cuba, el deshielo de las relaciones se asoció con muchos factores. El arresto de espías estadounidenses, el interés económico de varias empresas estadounidenses en Cuba, la presión internacional y las declaraciones de los líderes de la Casa Blanca sobre la necesidad de cambiar el enfoque sobre América Latina, dieron lugar a una serie de decisiones en relación con Cuba. En los Estados Unidos fueron liberados los espías convictos cubanos (los Cinco), y también se aliviaron una serie de sanciones. En todo esto también influyó el hecho de que el Pentágono, por error, envió a la isla un nuevo tipo de munición, lo que supuso un grave escándalo.
En la víspera de su visita, el propio Obama dijo que será el primer presidente que visita Cuba desde hace casi 90 años, refiriéndose a Calvin Coolidge, que en 1928 llegó en el buque militar "Texas".
En Cuba, son muy recelosos resecto a la reunión de alto nivel y sus posibles resultados. Con razón, creen que los Estados Unidos atentarán contra la soberanía de la Revolución Cubana y la conquista revolucionaria, pero no con métodos militares, sino mediante métodos informativos y económicos. En la práctica, hasta hace poco Washington condujo contra Cuba la subversión, desde la financiación de la oposición local hasta las células propagandistas por radio y televisión, financiado por el Departamento de Estado y los fondos de la USAID estadounidense. A pesar del limitado acceso a Internet en Cuba, los Estados Unidos también usaban ciber tecnologías, reclutando nuevos agentes.
Además, la mayoría de las sanciones de los Estados Unidos contra Cuba se han mantenido en vigor, y parte del territorio de la provincia de Guantánamo está bajo la ocupación militar estadounidense. Esta base naval se hizo ampliamente conocida debido a su uso como centro de detención para detenidos acusados de terrorismo y de vínculos con Al-Qaeda. Además, el cierre de esta prisión fue una de las promesas de la campaña de Barack Obama, pero aún sigue funcionando.
